Bueno te cuento muy por arriba como es al cosa para que te des una idea.
Lo que necesitas basicamente para montar una radio online es una PC mas o menos buena para usar de server y una conexión a internet realmente buena para soportar una buena cantidad de usuarios (hablo de algo con mucho mas ancho de banda que un adsl 512/128 porque que algo asi podrias tener solo 6 a 10 escuchas).
Con el tema de trasmitir por aire y al mismo tiempo online no es un gran problema porque los programas para armar radios online tiene la posibilidad de tomar el sonido de varias fuentes, solo seria conectar el equipo que esta emitiendo el programa a la entrada enlinea de la tarjeta de sonido de la PC server.
Despues tenes algunas alternativas de soft para usar, una es el Realproducer/Realplayer pero no es gratuito y las licensias para usarlo son bastante caras.
La alternativa gratis es la que usa la radio de
psicofxp y se basa en usar el Winamp + DSPshoutcast.
En este thread tenes información sobre esta opción
sofware para radio
Suerte!