msm desconectado siempre para una sola persona?

Puede bloquearte (desadmitir) y así nunca vas a ver si se conecta ni nada. Tampoco podés "darte cuenta" si lo hace ..primero porque los "sitios para averigüar eso" son falsos, 0 confiables. Y lo único que podés chequear en la parte de Herramientas es si te eliminó.

O la otra es que agregués a esa persona con otro mail, y sacarte la duda..

Esa opción de ocultarse o estar visible solo para una persona la tiene nada mas que el yahoo messenger pero no en msn de hotmail, si alguien te bloquea no tenes posibilidad de saberlo, lo unico que podes averiguar es si te eliminaron, ingresando en Herramientas, Opciones, Privacidad, en la lista de admitidos das click derecho sobre el contacto si la palabra eliminar te aparece en negrita significa que ese contacto te eliminó de su lista.

saludos