Obtencion de yoduro de etilo

[Mola]

Buenas, alguno de ustedes tiene experiencia practica en hacerlo a pequeña escala, unos 20 ml.

Probe con etanol, yoduro de potasio, fosforico y lo tuve en reflujo como seis horas y el rendimiento fue muy bajo.

Y no tengo fosforo en el laboratorio

[Kremar]

Y mira, si intentas obtenerlo por una reaccion de sustitucion nucleofilica catalizada por acidos, el rendimiento siempre va a ser bajo. Te diria que cambies el fosforico por una pequeña cantidad de sulfurico concentrado, que es mas deshidratante.

Dejalo a reflujo un buen rato, agregale agua y ponete a destilar por arrastre hasta que las gotas que destilen sean transparentes. Por ultimo extrae con cloruro de metileno tu destilado, lava con solucion de bicarbonato, despues con agua, despues secas con sulfato de sodio o magnesio, y listo.

Lo que se suele hacer para obtener un rendimiento casi cuantitativo es reaccionar primero al etanol con un cloruro de acido sulfonico. Lo tipico es usar Cloruro de para-toluensulfonilo (Mas conocido como Cloruro de Tosilo/Ts) o de metilsulfonilo (Mesilo/Ms). Esto transforma tu EtOH en EtOTs o EtOMs. Como los acidos sulfonicos son muy fuertes, sus bases conjugadas son debiles y eso las hace buenos grupos salientes. Si ahora agregas el KI, la reaccion va a ocurrir sin problemas. Aparte este metodo no requiere reflujo ni medio fuertemente acido, por lo que es mucho mas suave.

K

[Mola]

No use sulfurico porque todo lo que consulte decia que lo oxidaba a Yodo.

Para confirmar y no cometer errores seria:

1 mol de etanol
agrego 1 mol de cloruro de tosilo
agito suavemente unos dos minutos
agrego el KI pasado por mortero
lo dejo un rato.

¿separo por destilacion fraccionada?

Pd: Suponiendo que consiga el TsCl, que ni idea el precio.

[Kremar]

Si, el sulfurico concentrado lo oxida a iodo, habria que ver si la cantidad que utilizas es suficiente para dar lugar a esa reaccion.

A grandes razgos el orden que decis es el correcto, pero es un poco mas delicado al momento de llevarlo a la practica: el etanol tiene que estar anhidro, y junto con el TsCl necesitas agregar alguna base organica (Piridina, Trietilamina, Piperidina, etc.) ya que por cada mol de alcohol tosilado se desprende 1 mol de HCl.

La tosilacion seria asi:
Tendrias que conseguir un solvente organico que disuelva el etanol, lo mas anhidro posible. En el disolver 1 eq de tu alcohol y agregar 1.5 eq de TsCl y 2 eq de tu base, todo a 0 grados. Dejar agitando y seguir por cromatografia en capa delgada hasta que se consuma todo el alcohol (2-5hs). Ahora podes agregar directamente el KI, si logras disolverlo. Usa tu ingenio, y de ultima tene algunos PTC a mano (sal de ter-alquilamonio, eter corona, etc.) como recurso de emergencia. Agrega un exeso y deja reaccionando. Controla por ccd. Extrae con solvente organico y lava con agua, HCl 1M, NaHCO3 (s.s.), NaCl (s.s.), seca con sulfato de sodio o magnesio y evapora. Quiza sea conveniente hacer un lavado con NaOH 1M entre el agua y el clorhidrico, fijate. Por ultimo podes purificar por destilacion fraccionada.

A todo esto, la misma persona que te vende el TsCl tambien te vende el yoduro de etilo, que es un reactivo alquilante muy utilizado.

K

[Mola]

A todo esto, la misma persona que te vende el TsCl tambien te vende el yoduro de etilo, que es un reactivo alquilante muy utilizado.

jajaja, la verdad de comprarlo directamente pregunte en uno o dos lugares y no tenian, y como soy un quimico en etapa de formacion me parecio que iba a ser una linda experiencia y mucho no me calente en buscarlo.

Mil gracias y un abrazo.