Solicito consejos para contratar a un diseñador de mi pagina Web

Soy Secretario de la Comision Directiva de un Sindicato y responsable para contratar el diseño de una pagina Web. Por las caracteristicas de la actividad que tenemos hay una parte de la web que seria bastante estatica y otra tendria que ser renovada en muchos casos diariamente en sus contenidos.

Como de diseño web se muy poco y hay mucha gente que se ofrecepara diseñar paginas les pediria a los amigos del foro que me ayuden con las siguientes dudas

1) Que es lo que hoy en dia se esta usando para el diseño web y que sea lo suficientemente flexible para no ser dependiente absolutamente del webmaster que uno contrate para actualizar contenidos agilmente.

2) Que requisitos le tendria que exigir a un webmaster para contratarlo en esta tarea y cual son los precios del mercado por su tarea y como se estila pagar el mantenimiento del sitio.

3) Lugares donde alojar mi pagina que me recomienden

4) Cualquier consejo que sobre el tema me puedan dar les agradeceria.