por lo de multimedia ya mismo te recomiendo una pocket pc, por la velocidad, memoria, calidad de pantalla y sonido considero superiores sobre las palms. tanto para escuchar musica como para ver videos (principalmente el 2do)
pen drive te va a servir mas una palm, la t5 ya viene hecha para q te reconozca automaticamente como una unidad externa, pero las demas con un programa llamado "card export 2" (si no me equivoco) podes utilizarlo tambien como pen drive, pero solo funciona con las palm, las pocket pc no poseen esta funcion, salvo q instales en la maquina el "activesync" para sincronizar datos ppc-pc y poder asi intercambiar cualquier archivo.
por lo archivos de office, creo q no vas a tener muuucha diferencia entre ambos pda, con la palm y el "documents to go" y la ppc y los programas q vienen incluidos o alguno alternativo (donde hay unos excelentes como el "text maker") podes trabajar tranquilamente. creo q la mayor diferencia se encuentra en q con la ppc no tenes ningun problema de compatibilidad cuando pasas archivos de office entre la ppc y la pc, ya q ambos son de microsoft los programas. podes pasarlos sin tener q transformarlos o cambiarlos.
por lo de wifi, definitivamente pocket pc... mas aun con alguno q venga incluido en la misma pda, yo lo uso con la mia (axim x30) y funciona increible, hay programas excelentes para buscar hotspots y conectarse muy facilmente. a diferencia q con la palm deberias comprarte una tarjeta wifi, donde el precio sube de los 100 dolares y tendrias q utilizar el espacio de la SD. a menos q te compres la Tungsten C, la cual ya esta bastante viejita
espero haberte sido de ayuda
saludos!!!