[INFO] ¿Password a Memoria?

Podrias meter todo en un gran archivo .zip (o algun formato similar) y ponerle clave al archivo. Por ejemplo los .rar tienen encriptacion AES de 128 bits.

Lo ideal para encriptación es el PGP. Es lo mas seguro, si sabés como usarlo. Yo la verdad que nunca lo usé, y si bien conozco el proncipio de funcionamiento, basado en llaves publicas y privadas, no sabría decirte como usarlo en la practica.
Si estas interesado en un alto grado de seguridad, te diría que te metas en el mundo del PGP, busques como se usa (o a lo sumo espera a ver si alguien te contesta acá), y además vas a tener que enseñarles minimamente a quienes reciban la info como usarlo. Es apenas incomodo, pero es muy seguro.
Si solo te interesa proteger con contraseña (asegurate que sea larga y con caracteres alfanumericos, mayusculas y minusculas, de otro modo puede ser reventada con ataques diccionario o fuerza bruta), la opcion del RAR esta bastante bien.

Saludos.

¿PGP portable?... Mejor utiliza Truecrypt.

Aquí tienes un manual en castellano:
http://www.kriptopolis.org/truecrypt-windows-01

hay memos como las kingston U3 que ya tienen su propio sistema de password.